Стаття присвячена особливостям правового регулювання оподаткування електронної комерції у Сполучених Штатах Америки. Зазначено, що поширення мережі Інтернет та масове поширення електронної торгівлі потребує адекватного правового регулювання оподаткування такого виду підприємницької діяльності, щоби запобігти уникненню від оподаткування суб’єктів електронної комерції, тим самим забезпечити належне здійснення права людини на податки. Визначено різницю між податком із продажів та податком на використання. У статті визначено значення комерційного застереження та застереження про належну правову процедуру. Досліджено еволюцію прецедентів, що містять норми, предметом регулювання яких є оподаткування електронної комерції. Проаналізовано судову аргументацію, викладену у ключових судових рішеннях, що стосуються поставленої проблематики: “Amazon.com, LLC v. New York State Department of Taxation and Finance”; “National Bellas Hess v. Department of Revenue”; “Overstock.com, Inc. v. New York State Department of Taxation and Finance”; “Quill Corp. v. North Dakota”; “South Dakota v. Wayfair Inc.”. Проаналізовано судове тлумачення «суттєвого зв’язку», необхідного для оподаткування в певному штаті. Вказано, що технології надзвичайно швидко крокують уперед, дистанційна торгівля стає буденною та значно переважає над традиційною, тому належне оподаткування суб’єктів електронної комерції є нагальною вимогою часу, щоби забезпечити справедливе та рівноправне оподаткування суб’єктів господарювання різного масштабу і, як наслідок, забезпечити дотримання права людини на податки. Зроблено висновок, що правило про фізичну присутність є неправильним. Справа “South Dakota v. Wayfair Inc.” відповідає вимогам часу, а запроваджене нею правило істотного зв’язку сприятиме справедливому оподаткуванню суб’єктів електронної комерції, захистить суб’єктів малого підприємництва від переважання цифрових гігантів, які здійснюють продажі в багатьох штатах і водночас не мають там жодної фізичної присутності.